2001年在偶像剧《流星花园》中客串道明寺表哥。

在2004年热播另类偶像剧《斗鱼》中他完美的诠释了一个冷静理性、有智有谋、默默守候心中所爱、重情重义的小混混——单子。

2005年在威尼斯影展中勇夺“最具潜力奖”的影片《恋人》在台南举办特映会，蓝正龙受邀到新开的市府店办签名会。

2007年1月电视连续剧《日落之前爱上你》剧组成员已经转战陵水香水湾取景，曹颖、蓝正龙、黄一飞、寇振海等两岸三地10多演员参与演出。蓝正龙在剧中饰演男主角杨思宁。

2009年，在由导演王小棣执导的台湾警察写实剧《波丽士大人》中憨厚老实、为理想不畏强权、伸 张正义的警察——刘汉强。2009年在《福气又安康》中颠覆以往正面形象、首次尝试扮演冷酷无情、完全的功利主义者肉食男。2009年12月蓝正龙担任杂志《Men's Uno》12月封面人物。

2010年出演三立偶像剧《偷心大圣P.S.男》，饰演能言善辩的两性作家夏和杰，再度颠覆戏路。2010年主演偶像大戏《丝丝心动》，剧情讲述的是蓝正龙纠缠于两女之间的琼瑶式缠绵爱情。2010年10月18日，蓝正龙正式与北京博纳演艺经纪公司签约，制定了全面的发展计划。蓝正龙对媒体坦言，加盟博纳主要是看中了在内地庞大的资源和市场。

2011-2012年参与拍摄台湾第一部以彩妆为主题的偶像剧《粉爱粉爱你》，饰演男一号“常宇杰”，与周汤豪饰演的“常少风”、李佳颖饰演的“夏乐蒂”共同上演一部偶像剧。2011年出演的电影《鸡排英雄》入围第3届日本冲绳国际影展「最佳喜剧片」以及入围第13届意大利乌地恩远东影展竞赛片单元。2011年与霍思燕合作拍 摄《饮食男女：好远又好近》，饰演张全；同年出演大陆导演马俪文导演的电影《巨额交易》，饰演三个衰男之一。

2013年2月21日，周秀娜和蓝正龙在北京出席电影《电梯惊魂》的记者会。

2014年1月7日，由陈正道执导，蓝正龙、周韦彤、尹航等主演的微电影《夫妻游戏》在京举行首映礼。2014年1月11日电视剧《流氓蛋糕店》举办台北粉丝见面会，主要演员蓝正龙、长泽雅美、马如龙、洪天祥、应蔚民和导演北村丰晴都出席。

2014年8月8日，蓝正龙主演的电视剧《妹妹》在台湾台视首播，受到观众肯定获封“台湾好哥哥”。2015年9月蓝正龙凭借电视剧《妹妹》获得第50届金钟奖戏剧节目男主角奖。

2017年，主演网络电影三部曲《杀无赦》。同年出演医疗剧《麻醉风暴2》，饰演外科部主任谢腾丰。

2018年，与杨丞琳主演爱情偶像剧《前男友不是人》，饰演黎亲爱的初恋男友戴海安。1月7日与邓家佳领衔主演的网络系列电影《杀无赦》播出 。

2019年，执导首部剧情长片《傻傻爱你，傻傻爱我》，电影入围本届台北电影奖最佳编剧及女主角奖。