吴建飞因获得2006年“加油！好男儿”年度总决赛全国季军而进入演艺圈。

2007年，他推出自己的第一本青春写真小说《飞一般遇见》。同年，他跻身福布斯名人榜前100名。

2008年，吴建飞推出EP《偏偏爱上你》 ，期间主演了《青蛙王子》、《加油!网球王子》等电视剧，并在《澳门往事》、《功夫厨神》、《我们毕业的夏天》、《海上升明月》等电影中出演角色。

2011年，他出演电影《午夜凶梦》及《河东狮吼2》，并同时拍摄偶像剧《幸福三颗星》。同年年，他凭借其在音乐电影《他来听我的演唱会》中的表现，获得第三届澳门国际电影节最佳新人奖。

2013年，他出演的电视剧《盛夏晚晴天》，他在片中饰演了莫凌天这一角色。并参与了《一念向北》的拍摄。

2014年，在《爱情回来了》中饰演商务男“齐威”。

2015年，拍摄神话古装剧《云之凡》，出演反一号上官雅。

2018年在《壮志高飞》中饰演了罗冬一角；同年，与郭富城、苗苗合作出演了电影《六月的秘密》，片中饰演华裔警察Nick。