孔刘在大学初年考入Mnet，任职VJ，如他所言，能兼职VJ对当年的大学生们别具吸引力，既时髦、亦代表英语能力好。其后，亦以优秀的外型出任服装模特儿。

2001年初，KBS电视台的《学校4》开拍选秀，孔刘落选，但半年后，孔刘在活动中重遇《学校4》导演，孔刘努力争取表现，被给予机会而参演电视剧，在2001年11月11日以糖果男孩黄泰英一角正式出道踏入演艺圈  。

2002年，孔刘参演电视剧《无阻的爱》及《总是忐忑不安》，先後饰演徐景杰及朴振浩两角色，并以前者的表现获得以提名竞逐2002年度的KBS演技大赏男子新人演员奖  。

2003年他饰演电影《我的野蛮女老师》中的李宗修  ，亦在电视剧《二十岁》中饰演徐俊  ，在《梦想的屏幕》中饰演姜俊表，亦以後者的表现得到同年SBS演技大赏最优秀新演员奖  。

2004年主演电影《间谍女孩》饰演崔高本  、参演电影《S日记》饰演宇仁  、客串《超级明星甘先生》饰演朴哲淳  ，亦主持音乐节目《Music Camp》  。

2005年主演电视剧《饼干老师星星糖》饰演朴泰仁  ，同时参与电影《校园卧底》的演出，饰演姜鲁荣一角  。经历过各种不同角色演练后，孔刘终于在2006年以电视剧《精彩的一天》中沉稳内敛的徐乾一角，获取同年MBC演技大赏中迷你剧集类的演技奖  。2007年在改编自电玩游戏的日本电影《如龙》中出演其中的杀手朴哲  ，亦以电视剧《咖啡王子一号店》中时尚亲切的崔汉杰角色，获得MBC演技大赏优秀男演员奖项  。

2008年1月14日至2009年12月8日，孔刘入伍从军，期间曾出任韩国国防弘报院国军广播电台《孔刘等待的20时》节目主持人，该节目同步以网路向全球播出，创下不亚于同时段当红商营广播节目的收听率。同时，他亦曾兼任国军电视台《将兵歌谣BEST》节目VJ一职  。

2010年孔刘退役后，除了倾向多方媒体发展，亦出演电影《寻找金钟旭》，一人分饰金钟旭及韩基俊两角  。同时更竭力奔走，促成及参与电影《熔炉》于2011年诞生，更在其中演绎姜仁浩一角  。

2012年孔刘出演电视剧《BIG》，再次分饰跳脱的姜景俊及稳重和蔼的徐允在两个不同角色  。2013年，挑战体能与演技，接演电影《嫌疑者》中池东哲一角  。

2016年在电影《男与女》中，尝试激情戏份，演绎沉溺于不伦之恋的基洪一角  。亦在灾难电影《釜山行》中挑战演技与动作饰演主人公石宇  ，该片率先受邀于第69届戛纳国际电影节午夜展映单元亮相  ，其后累计以1,156万多观影人次成为2016年韩国最高票房纪录电影  。9月，在美国华纳兄弟娱乐公司在韩国首部投资电影《密探》中，饰演韩国人民独立运动义烈团领导者金优进  。12月，出演电视剧《孤单又灿烂的神-鬼怪》，饰演鬼怪金信  ，并以此角色的表现在2017年获得第53届百想艺术大赏电视部门最佳男演员奖及第5届美国DramaFever大奖最佳男演员奖项  ；该剧除了同时在此大奖中获得最佳剧情类奖项外，最后亦以20.5%的收视率创下韩国有线电视频道戏剧类最高收视纪纪录  。

2019年，出演改编自同名小说电影《82年生的金智英》，饰演守护在女主人公金智英身旁，平凡、负责的丈夫郑大贤  。该片以19.5%的支持率，位列年度最佳韩国电影第二位  。

2020年4月，参演金泰勇导演执导的电影《仙境》，在汤唯饰演的妻子去世后，希望在假想世界《仙境》中再次看到妻子  。8月，投入拍摄改编自崔恒勇导演的同名短片，Netflix新剧《静海》。孔刘饰演宇航员团队的队长，带领成员们飞往月球研究基地回收一个神秘样本而引发的故事  。9月，与尹恩惠、李善均、蔡贞安、金东旭、金财昱等主演MBC青春纪录片《咖啡王子1号店》  。

2021年4月15日，主演的科幻电影《徐福》在韩国本土影院及网絡平台同步上映，孔刘在片中饰演一名即将面临死亡的前情报员，与获得永生秘密的首个人类复制人同行的故事  。9月，出演黄东赫执导的Netflix悬疑惊悚剧《鱿鱼游戏》  。