1996年，主演个人首部电影《一级恐惧》，他在片中饰演被罗森主教收养的青年艾伦·斯坦普勒，凭借该片获得第54届美国金球奖最佳男配角奖   ，提名第69届奥斯卡金像奖最佳男配角   ；同年，与伍迪·哈里森、科特妮·洛芙联合出演剧情电影《性书大亨》，他在片中饰演拉里·弗林特的辩护律师艾伦·艾萨克曼   ；12月，与伍迪·艾伦、朱莉娅·罗伯茨联袂主演的爱情喜剧电影《人人都说我爱你》上映，他在片中饰演年轻英俊的豪登   ，凭借该片获得第68届美国国家评论协会奖最佳男配角。

1998年，与马特·达蒙共同主演剧情电影《赌王之王》，在片中饰演达观的骗子渥姆   ；同年，与爱德华·弗朗、比佛莉·德安姬罗联合主演犯罪电影《美国X档案》，在片中饰演极端的种族主义份子德瑞克·温亚，提名第25届土星奖最佳男主角、第71届奥斯卡金像奖最佳男主角   。

1999年，与布拉德·皮特合作主演悬疑惊悚电影《搏击俱乐部》，在片中饰演患有严重失眠症的大汽车公司职员杰克   。2000年，自导自演喜剧电影《男人爱美神》   ，该片入围第13届东京国际电影节主竞赛单元-东京电影节大奖。2001年，与罗伯特·德尼罗共同主演动作惊悚电影《大买卖》，在片中饰演对偷出加冕权杖的生意锲而不舍的杰基·泰勒。

2002年，由其出演的传记电影《弗里达》上映，他在片中饰演一手创办了美孚石油公司的美国实业家洛克菲勒   。2003年，与马克·沃尔伯格共同主演的动作惊悚电影《偷天换日》上映，他在片中饰演心狠手辣的史蒂夫。2004年，由其出演的动作电影《日落之后》上映。2005年，与奥兰多·布鲁姆、伊娃·格林联合主演的动作战争电影《天国王朝》上映，他在片中饰演为人温和而有才略远见的鲍德温   。