2014年3月，在偶像剧《麻辣教师GTO台湾篇》中客串学生的角色；6月，随组合在台湾八大综合台偶像剧《终极X宿舍》中客串出演了练舞少女；11月19日，随组合发行首支单曲《Angel and Devil》，正式出道   ；22日，随组合主演的偶像剧《终极恶女》首播，在剧中饰演叮当一角   ；同年，随组合发行单曲《我好寂寞》   。

2015年8月10日，其参演的网络剧《校花的贴身高手》上线首播，在剧中饰演神秘高冷却时日无多的校花冯笑笑   。

2016年11月3日，杨芸晴参加网络综艺节目《明星的诞生》，并演唱节目主题曲《push me》   ；同年，与韩忠羽合作发行单曲《Merry Christmas》，该曲是杨芸晴的自作曲。

2018年1月22日，参演偶像剧《终极一班5》，饰演蓝斯洛的妹妹蓝斯春一角   ；4月21日起，参加腾讯视频出品的选秀节目《创造101》   ，最终以第8名的成绩加入组合火箭少女101   ；8月18日，随组合发行首张EP《撞》，该专辑共收录了4首歌曲   ；并获得单人最佳销售成绩榜首   ；8月29日，随火箭少女101获得华人歌曲音乐盛典年度最受欢迎乐队及组合奖   ；9月，受邀出席米兰时装周2019春夏大秀   ；9月20日，为电影《悲伤逆流成河》献唱推广曲《不哭》   ；10月26日，为电影《毒液：致命守护者》演唱推广曲《毒液前来》   ；11月18日，随火箭少女101参加直播打榜节目《由你音乐榜样》并夺得一位   ；11月26日，特别主演的《小哥哥有妖气》播出   。12月20日发布单曲《Sunny》   ；12月18日，随火箭少女101获得腾讯视频星光盛典年度团体奖，单曲《Light》获得了年度最受欢迎音乐MV奖；12月31日，随火箭少女101参加湖南卫视跨年演唱会   。