2009年，尹施允凭借《穿透屋顶的High Kick》中的学生“俊赫”一角正式出道，并与申世京在2009MBC演艺大赏中共同获得最佳荧幕情侣奖   。

2010年，尹施允主演KBS电视剧《面包王金卓求》（除作者和导演外，整个剧组中其他人都反对其担任这一角色），该剧大结局以收视率50.8%（TNMS全国收视基准）的成绩收官，创下了2010年3大卫视播送以来的收视最高纪录，尹施允凭借“金卓求”一角获得“2010韩国电视节盛典男子新人奖”、“2010KBS演技大赏长篇剧优秀男演员奖”等多个奖项   ；7月，尹施允主演的首部电影《考死2：教学实习》上映   ；7月20日和9月5日，分别参与《强心脏》和《夜行星--面包王金卓求特辑》的录制；11月16日，参加韩国第31届青龙电影节颁奖礼   。

2011年1月20日，尹施允作为颁奖嘉宾出席了“第20届HIGH1首尔歌谣大奖”   ；9月，尹施允客串了又一部由导演金炳旭执导的情景喜剧《high kick 3》，剧中扮演朴河善回忆里的初恋。同月拍摄了“Singles赤脚的青春杂志画报”；10月，接拍了MBC台水木剧《我也是花》，剧中尹施允扮演掩藏女包企业CEO的身份且在停车场工作的徐在熙一角，其适合两种身份的不同装扮给以这部剧增添色彩。作为一名CEO的时候演绎绅士奢华的装扮，而身为一名停车场工作人员时变身平易近人且带点滑稽的形象，展现完全不同的相反魅力   ；12月30日，尹施允在首尔富川市homeplus二楼OMPHALOS专卖店举办签名会。2012年5月，由尹施允领衔主演的中韩合作电视剧《幸福的面条》在中国杭州正式开机   ；11月30日，尹施允参加香港举办的 “2012MAMA”颁奖典礼，作为嘉宾登上MAMA的舞台   。