1982年开始涉足表演，出演了电视连续剧《欢乐酒店》扮演伍迪Woody一角。，并凭借该片获得第41艾美奖最佳男配角。

1986年，出演了第一部电影《小野猫吃大老虎》，在片中饰演Krushinski一角。第二部电影是直接以录像带方式发售的《蓝色销魂夜》。

1991年，出演影片《好莱坞医生》在片中饰演Hank Gordon一角。

1992年，出演电影《黑白游龙》，在片中饰演Billy Hoyle一角，并凭借该片获得第3届MTV电影奖-最佳银幕搭档和最佳吻戏奖。

1995年，出演电影《天生杀人狂》，在片中饰演Mickey Knox一角，并凭借该片获得第4届MTV电影奖-最佳银幕搭档和最佳吻戏奖。

1996年，出演传记片《性书大亨》，片中饰演Larry Flynt一角，凭借此角色获得第69届奥斯卡最佳男演员提名，同年还成为加州一所艺术学校的校董。

1997年，出演电影《作大英雄》在片中饰演Schumann一角，同年还参演了《烽火惊爆线》，在片中饰演Flynn一角。

1998年，出演战争电影《细细的红线》，在片中饰演Sergeant Keck一角。同年还参演了电影《恐慌地带》，在片中饰演Harry Barber一角。

2009年，出演惊悚犯罪影片《横穿西伯利亚》，在片中饰演罗伊一角，凭借此角色获得第35届土星奖-最佳男配角提名。同年，还参演了《僵尸之地》，在片中饰演塔拉哈西一角，凭借此角色获得第36届土星奖-最佳男配角提名。

2010年，出演电影《信使》，在片中饰演军官托尼·斯通一角，凭借此角色获得第82届奥斯卡最佳男配角提名。

2012年，出演电影《规则改变》，在片中饰演蒂夫·施密特一角，并凭借该片获得第64届艾美奖最佳男主角提名和第70届金球奖最佳男主角提名。

2014年，出演悬疑连续剧《真探》，在片中饰演马汀·哈特一角，并凭借该片获得第66届艾美奖剧情类剧集最佳男主角提名。

2015年，出演电影《饥饿游戏3：嘲笑鸟（下）》在片中饰演Haymitch Abernathy一角。同年，出演电影《猩球崛起3：终极之战》，在片中饰演大反派，代表人类邪恶力量将与猿族对峙，影片于2017年7月14日北美公映。

2016年，出演电影《惊天魔盗团2》，在片中伍迪饰演一个江湖术士麦金尼。

2017年，出演电影《三块广告牌》，饰演警长Willoughby一角，凭借该片获得第90届奥斯卡金像奖最佳男配角提名。同年加盟《星球大战外传：索罗》饰演韩·索罗的导师一角。

2018年，加盟索尼蜘蛛侠衍生电影《毒液：致命守护者》。

2019年，主演Netflix犯罪新片《公路响马》（Highwaymen），3月29日上线。同年，主演的电影《决战中途岛》定档11月8日。

2021年，主演犯罪动作电影《绝命凯特》；10月1日，与汤姆·哈迪共同主演的电影《毒液2》在北美上映，在片中饰演“屠杀”克莱图斯·卡萨伊  。