1991年，剧院为排练建党70周年献礼剧《星座》，选中由立平出演主角“列宁” ，他凭借该角色获得了北京市新剧目调演奖表演奖，此后他正式脱离了事务性工作，专门从事演员行业；同年，出演的电影处女作《女人·TAXI·女人》上映。

1992年，出演了“希望工程”题材话剧《山那边儿》，他在剧中扮演乡村民办教师“王春”，彩排期间被一位导演看中，邀请其出演了电视剧《跛人》，从而正式进入演艺圈 。1993年，应导演齐兴家的邀请，由立平主演了由其执导的电视剧《青松岭后传》 。

1994年，与冯国庆、王海燕、范艳华等共同出演了由张绍林执导的电视剧《沟里人》，他在剧中饰演开山队长“有财”；同年，与陈晨、叶静、张珊萌等联袂出演了由杨韬执导的儿童电影《暗号》 。

1995年，北京儿童艺术剧院出资送由立平去中央戏剧学院代培表演三年；同年，其领衔主演了年代题材剧《乡村教师张步铭》 ；此后，由立平又与刘佩琦、张多福、臧金生等合作出演了古装武侠剧《京城镖局》，他在剧中饰演算命先生“眼镜程” 。

1996年，与汪洋、李建华、于谦等联合出演的传记类电视剧《马三立》播出 。1998年1月8日，与李雪健、周野芒、臧金生等共同出演的古装剧《水浒传》首播，由立平在剧中分别扮演了“神机军师”朱武、“圣手书生”萧让、“铁叫子”乐和三个角色 。

2000年1月10日，与黄磊、郎雄、周迅合作出演的言情剧《人间四月天》开播，他在剧中饰演才女林徽因的父亲“林长民” 。

2001年4月11日，领衔主演的传记类电视剧《走向远山》播出，他在剧中扮演因多年研究魔芋并传授魔芋技术 而被誉为“魔芋大王”的“何家庆” ；同年，与王姬、石凉、温峥嵘等联合出演的犯罪剧《危险旅程》播出。

2002年8月，出演的以奥运为主题的体育剧《点燃我生命的是你》杀青 ；10月13日，由王力民执导的传记类电视剧《战地英雄》首播，他在剧中饰演建筑历史学家“梁思成” 。

2003年6月19日，与陈宝国和江珊联袂出演的犯罪剧《铁面无私》首播 ；12月29日，与唐国强、刘劲、马晓伟等共同出演的抗战剧《延安颂》开播，他在剧中扮演国学大师“梁漱溟” 。

2004年2月10日，与刘文治、赵文瑄、宋运成等合作出演的电视剧《国宝》播出 ；10月，与冯国庆、万弘杰、龚朝晖联合出演的犯罪悬疑剧《水落石出2》杀青 。

2005年4月27日，与马跃、陈数等一同出演的反特悬疑剧《古城谍影》首播，由立平扮演国民党特务“夏启泰” ；6月16日，与常戎、池华琼等合作出演的禁毒剧《中华之剑》开播 。

2006年3月，与孙红雷、寇世勋、叶童等联合出演的抗战剧《刀锋1937》播出，他在剧中饰演黑帮教授“刘景臣” ；同年，与秦汉、林熙越、张博等共同主演了电视剧《望春风》，他在剧中扮演顾家大老爷“顾国忠” 。

2007年1月，与江一燕、林熙越、梁冠华等联袂出演的革命剧《星火》开播 。

2008年，参演高力强执导的电影《好秋不凉》。

2009年9月7日，与与唐国强、刘劲、马晓伟等联合出演的战争剧《解放》首播，由立平在剧中饰演开国将领“林彪” ；9月16日，与唐国强、张国立、许晴等一同出演的献礼片《建国大业》上映 ；10月，与佟汗、张鸿斌等合作主演了喜剧电影《异想天开》。

2010年1月2日，与侯勇、郑晓宁、闫妮等共同出演的革命献礼剧《奠基者》播出 ；1月25日，与邱心志、傅淼、刘诗诗等联袂出演的古装神话剧《白蛇后传》开播 ；9月28日，与杨紫琼、郑雨盛、王学圻等联合出演的古装武侠电影《剑雨》上映；同年，由立平还与陈瑞瑄领衔主演了剧情片《美丽的错误》。

2011年1月4日，与杜淳、安以轩、罗嘉良合作出演的古装言情穿越剧《古今大战秦俑情》首播；3月22日，与唐国强、孙维民、宗利群一同出演的革命剧《东方》开播 。

2012年8月12日，与聂远、陶红、丁志诚等共同主演的革命战争剧《刀出鞘》播出，他在剧中饰演狡诈多端的日军驻北平特高科机关长“佐佐木” 。

2013年1月，领衔主演的系列微电影《风雨如磐》开机，他在剧中扮演文学家“鲁迅” ；1月29日，与余文乐、颖儿等联袂出演的年代悬疑剧《玲珑局》首播 ；12月25日年，与唐国强、侯京健、刘劲等联合出演的革命剧《毛泽东》播出。

2014年4月18日，与苏有朋、陈乔恩、林俊贤合作出演的悬疑电影《最佳嫌疑人》上映 。10月1日，与汤唯、冯绍峰、王志文一同出演的传记电影《黄金时代》上映；10月30日，与聂远、丁志诚、吴刚等共同出演的战争剧《杀尽豺狼》开播 。

2015年12月29日，与文章、李雪健、宋佳联袂出演的年代剧《少帅》首播 。2016年6月23日，与黄海冰、罗嘉良、马晓伟等联合出演的战争剧《东方战场》播出 ；10月25日，领衔主演的长征题材故事片《杜鹃花红》上映 。

2017年1月3日，参演的电视剧《咱家》开播，饰演劳政委 ；5月2日，主演的传记电影《爸再爱我一次》杀青，他在片中饰演全国脱贫攻坚模范“姜仕坤” ；7月，在传记类电视剧《向警予》中扮演共产党主要领导人“陈独秀” ；11月3日，参演的谍战动作电影《密战》上映，他在片中友情出演郭富城的前任、中共上海地下情报站老站长 。

2018年1月8日，与唐国强、刘劲、马晓伟等合作出演的革命剧《换了人间》首播 ；7月8日，与窦凤琴、王建飞、马亚楠共同主演的传记电影《红盾先锋》上映，他在片中饰演退居二线的市工商局原副局长“李仁民”；同年，主演的微电影《一件小事》上映，该片是系列微电影《风雨如磐》中的一部，由立平凭借该片获得了“美丽中国”微电影盛典优秀男演员奖 。

2019年1月21日，与姚刚、张晶晶等联袂出演的传记类电视剧《上将洪学智》开播；12月17日，领衔主演的战争电影《乙未之风雨摧城》《乙未之台岛遗恨》上映，他在片中饰演清末名将“刘永福” 。

2020年1月4日，原创表演类综艺节目《我就是演员之巅峰对决》播出，由立平应邀作为秦昊的助演嘉宾，在《天下无贼》中饰演“黎叔”；1月20日，与黄子韬、易烊千玺、胡冰卿等联合出演的热血青春励志剧《热血同行》开播 。

2021年1月18日，参演的网络电影《南宋诡事之鬼樊楼》正式开机 ；10月31日，参演的惊悚探险动作电影《巨兽狂蟒》在腾讯视频独家上映 。

2021年5月25日，参演电视剧《向警予》在央视八套播出 ；参演电视剧《香山叶正红》 。

2021年，参演电视剧《理想照耀中国》。